Trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een organische verbinding met als brutoformule (CH3)3OBF4. De stof wordt ook wel Meerweins zout genoemd, naar de Duitse scheikundige Hans Meerwein (1879-1965), die trialkyloxoniumzouten (die samen ook Meerweins zouten worden genoemd) ontdekte en bestudeerde.[1] De zuivere stof komt voor als een witte vaste stof, die zeer hevig reageert met water. Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer sterk elektrofiel reagens en kent diverse toepassingen in de organische chemie.
| Trimethyloxoniumtetrafluorboraat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trimethyloxoniumtetrafluorboraat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | (CH3)3OBF4 | |||
| IUPAC-naam | trimethyloxidanium tetrafluorboraat | |||
| Andere namen | Meerweinreagens, Meerweins zout | |||
| Molmassa | 147,907573 g/mol | |||
| SMILES | [B-](F)(F)(F)F.C[O+](C)C
| |||
| InChI | 1S/C3H9O.BF4/c1-4(2)3;2-1(3,4)5/h1-3H3;/q+1;-1
| |||
| CAS-nummer | 420-37-1 | |||
| EG-nummer | 206-994-4 | |||
| PubChem | 2735153 | |||
| Wikidata | Q204202 | |||
| Vergelijkbaar met | tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Sublimatiepunt | 202-203 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe reactie van dimethylether met methyljodide levert de oxoniumverbinding trimethyloxoniumjodide. Dit wordt in situ met zilvertetrafluorboraat omgezet in trimethyloxoniumtetrafluorboraat:[2]
Deze reactie berust op het neerslaan van zilverjodide.
Alternatieve syntheseroutes zijn de reactie van tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat met dimethylether, gepubliceerd door Hans Meerwein,[3] en de reactie tussen boortrifluoride, epichloorhydrine en dimethylether, gepubliceerd door T.J. Curphey.[4]
Eigenschappen en reacties
bewerkenTrimethyloxoniumtetrafluorboraat is een kleurloze of witte vaste stof, die bij 202-203°C sublimeert. Ze reageert hevig met water, waarbij ze ontleedt tot dimethylether, methanol en tetrafluorboorzuur:
![{\displaystyle {\ce {[(CH3)3O]+[BF4]- + H2O -> (CH3)2O + CH3OH + HBF4}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a4547772686489b625b4475656402fdc3a63b86e)
Toepassing
bewerkenTrimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer reactief methyleringsreagens. Het wordt onder meer gebruikt bij de synthese van Fischer-carbenen. Een intermediaire lithiumverbinding wordt hierbij met behulp van trimethyloxoniumtetrafluorboraat gemethyleerd tot het Fischer-carbeen:
In bovenstaande structuur stelt M een overgangsmetaal voor, zoals chroom; Ln zijn liganden.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenTrimethyloxoniumtetrafluorboraat is een corrosieve stof, die brandwonden veroorzaakt. Ze is zeer schadelijk voor de slijmvliezen en de bovenste luchtwegen.
Externe link
bewerken- ↑ H. Meerwein et al., "Über Tertiäre Oxoniumsalze, I". J. Prakt. Chem. 147, 257 (1937). DOI:10.1002/prac.19371471001
- ↑ G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg; J. Org. Chem. 1984, 49, (12), 2112–2116.
- ↑ H. Meerwein, Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1096 (1973); Vol. 46, p.120 (1966)
- ↑ T.J. Curphey, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1019 (1988); Vol. 51, p.142 (1971).