Spirodiclofen
Spirodiclofen is een synthetisch acaricide of miticide, een bestrijdingsmiddel tegen mijten bij de plantenteelt, meer bepaald de fruit- en sierteelt. Het werd ontwikkeld door Bayer CropScience en rond 2004 op de markt gebracht onder de merknaam Envidor. De zuivere stof komt voor als een kleurloos poeder dat zeer slecht oplosbaar is in water.
| Spirodiclofen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van spirodiclofen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C21H24Cl2O4 | |||
| IUPAC-naam | 3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyraat | |||
| Andere namen | 3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutanoaat | |||
| Molmassa | 411,31886 g/mol | |||
| SMILES | Clc3ccc(C/1=C(\OC(=O)C(C)(C) CC)C2(OC\1=O)CCCCC2)c(Cl)c3
| |||
| InChI | 1S/C21H24Cl2O4/c1-4-20(2,3)19(25)26-17-16(14-9-8-13(22)12-15(14)23)18(24)27-21(17)10-6-5-7-11-21/h8-9,12H,4-7,10-11H2,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 148477-71-8 | |||
| PubChem | 177863 | |||
| Wikidata | Q425807 | |||
| Beschrijving | Kleurloos poeder, zonder karakteristieke geur | |||
| Vergelijkbaar met | spiromesifen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H317 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 | |||
| Carcinogeen | mogelijk | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,28[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 94,8 °C | |||
| Vlampunt | 194,6[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,00005 g/L | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Werking
bewerkenSpirodiclofen is een selectief, niet-systemisch bestrijdingsmiddel, waarvan de werking berust op de onderbreking van de biosynthese van lipiden in de mijten (zogenaamde lipid biosynthesis inhibition of LBI).
Spirodiclofen is het eerste gecommercialiseerde lid van een nieuwe klasse van insecticiden en acariciden, de keto-enolen. Het tweede, spiromesifen (merknaam: Oberon), kwam in 2006 op de markt en in november 2007 verkreeg Bayer de eerste toelating voor het insecticide spirotetramat (merknaam: Movento).
Regelgeving
bewerkenDe Europese Commissie heeft spirodiclofen op 18 maart 2010 opgenomen in de lijst van toegelaten bestrijdingsmiddelen.[2] In België en Nederland is het gebruik van spirodiclofen toegelaten bij de appel- en perenteelt en de sierteelt, onder meer ter bestrijding van de spint. Het beschermt ook tegen bepaalde insecten zoals de perenbladvlo en schildluis, maar is niet schadelijk voor de meeste nuttige insecten.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenOp basis van dierproeven wordt spirodiclofen beschouwd als mogelijk kankerverwekkend.
De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde de bevindingen van de evaluatie van spirodiclofen op 27 juli 2009.[3] Daarin wordt onder andere een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van 0,015 mg/kg lichaamsgewicht per dag voorgesteld, waarbij verwacht wordt dat de acute blootstelling van de consumenten aan de stof ruim beneden deze waarde zou blijven zodat er geen acuut risico verbonden zou zijn aan het gebruik van spirodiclofen.
Externe links
bewerken- (en) R. Fischer & J. Benet-Buchholz (2002) - Chemistry and stereochemistry of spirodiclofen (BAJ 2740), Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 55, pp. 137-148
- (en) L. De Maeyer, H.W. Schmidt & D. Peeters (2002) - Envidor® - a new acaricide for IPM in pomefruit orchards, Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 55, pp. 211-236
- ↑ a b Chemspider, productinfo over Spirodiclofen, geraadpleegd op 17/02/2008
- ↑ Richtlijn 2010/25/EU van 18 maart 2010. Publicatieblad L69 van 19 maart 2010
- ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance spirodiclofen (EFSA, 27 juli 2009) DOI:10.2903/j.efsa.2009.339r