Sulforafaan

Sulforafaan
Chemische structuur
Databanken
CAS-nummer	4478-93-7
PubChem	5350
Chemische gegevens
Molecuulformule	C6H11NOS2
IUPAC-naam	1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutaan
Molmassa	177,29 g/mol
Portaal	Geneeskunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Sulforafaan (1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butaan) is een sterke, indirect werkende antioxidant. Het middel is onder andere effectief tegen Helicobacter pylori. In 1992 is sulforafaan door Talalay en collega's van Johns Hopkins University in Baltimore geïsoleerd en beschreven.

In planten, vooral kruisbloemigen, komt de precursor (voorloperstof) glucorafanine voor, een glucosinaat dat bij beschadiging van de plantencel door snijden of koken via een enzymatische reactie in sulforafaan wordt omgezet. Glucorafanine zit onder andere in de groente broccoli en zijn kiemen.

Een eventuele anticarcinogene werking berust er mogelijk op dat sulforafaan de vorming van fase-II-enzymen van xenobiotische transformatie (zoals quinonereductase en glutathione-S-transferase) induceert, waardoor antioxidatieve afweermechanismen van het lichaam worden geactiveerd.

glucorafanine

→

(-)-(R)-sulforafaan

Externe link

(en) bio.com: UIC Researchers Show How Cancer-Preventing Foods Work

Bronnen, noten en/of referenties

Gamet-Payrastre L, Li P, Lumeau S, Cassar G, Dupont MA, Chevolleau S, Gasc N, Tulliez J, TercŽ F. "Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells". Cancer Research 2000;60:1426-33.
Chung FL, Conaway CC, Rao CV, Reddy BS. "Chemoprevention of colonic aberrant crypt foci in Fischer rats by major isothiocyanates in watercress and broccoli" Proceedings of the American Association for Cancer Research 2000;41:660.
Kohlmeier L, Su L. "Cruciferous vegetable consumption and colorectal cancer risk: meta-analysis of the epidemiological evidence". FASEB Journal 1997;11(3):A369.
Zhang Y, Kensler T, Cho CG, Posner GH, Talalay P. "Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornyl isothiocyanates" Proceedings of the National Academy of Sciences USA 1994;91:3147-50.
Beecher CWW. "Cancer prevention properties of varieties of Brassica oleracea: a review" Amer J Clin Nutr 1994;59 (suppl):1166S-70S.
Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner, GH. "A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure" Proceedings of the National Academy of Sciences USA 1992;89:2399-2408.