Tereftaalzuur
Tereftaalzuur (1,4-benzeendicarbonzuur) of PTA is een grondstof voor de productie van polyethyleentereftalaat (PET), een kunststof die vrij veel wordt gebruikt voor de verpakking van levensmiddelen. Na condensatie met 1,4-diaminobenzeen vormt tereftaalzuur kevlarvezels.
| Tereftaalzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tereftaalzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H6O4 | |||
| IUPAC-naam | benzeen-1,4-dicarbonzuur | |||
| Andere namen | p-dicarboxybenzeen; paraftaalzuur; p-dibenzeencarbonzuur | |||
| Molmassa | 166,13084 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1- 4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
| |||
| CAS-nummer | 100-21-0 | |||
| EG-nummer | 202-830-0 | |||
| PubChem | 7489 | |||
| Wikidata | Q408984 | |||
| Beschrijving | Kristallijne witte stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Omgang | Contact met de huid vermijden | |||
| Opslag | In een afgesloten pot | |||
| EG-Index-nummer | 202-830-0 | |||
| MAC-waarde | 10 mg/m3 | |||
| LD50 (ratten) | > 6400 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,522 g/cm³ | |||
| Sublimatiepunt | 402[1] °C | |||
| Vlampunt | 496[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 15[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | basen | |||
| Slecht oplosbaar in | alcohol | |||
| Onoplosbaar in | water, chloroform, di-ethylether, azijnzuur | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Deze witte kristallijne vaste stof sublimeert bij temperaturen boven de 300°C. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.
Toepassingen
bewerkenIn Nederland is het in de Warenwet opgenomen en mag het gebruikt worden als de specifieke migratielimiet van 7,5 mg/kg levensmiddelsimulant niet wordt overschreden.
Productieproces
bewerkenTereftaalzuur wordt gemaakt door paraxyleen te oxideren met behulp van een katalysator in de vloeibare fase. De katalystator is ofwel mangaanacetaat of kobaltacetaat. Zowel BP (Amoco), Advansa (ICI), Dow (Inca), Mitsubishi, Eastman en Mitsui hebben hiervoor commerciële productieprocessen.
Producenten
bewerkenPTA wordt geproduceerd door Reliance Industries, SABIC, Mitsubishi Chemicals, Sinopec Group, Eastman Chemical Company, Alpek, Havna Company Limited, Indorama Ventures (IVL), Formosa Plastics, Indian Oil Corp, Hengli Petrochemical, Siam Mitsui PTA en OAO Polief (SIBUR). De grootste producent is Hengli Petrochemical in Changxing Island in China.
Recyclage van PET
bewerkenTereftaalzuur kan worden gewonnen uit het polymeer pet door middel van een basische hydrolyse met natriumhydroxide in etheenglycol als oplosmiddel. Er ontstaat het dinatriumzout, bij toevoegen van een zure oplossing verkrijgt men de uiteindelijke stof.
Tweevoudige decarboxylering van de stof levert benzeen op, wat economisch tevens een interessante recyclemethode zou zijn voor pet, aangezien benzeen veel meer toepassingen heeft in de chemische industrie. Bovendien lijkt petafval een goedkope grondstof om te verwerken.
Isomeren
bewerkenVan tereftaalzuur bestaan twee isomeren:
- ftaalzuur of 1,2-benzeendicarbonzuur.
- isoftaalzuur of 1,3-benzeendicarbonzuur.
