tert-butylhydrochinon

chemische verbinding

tert-butylhydrochinon is een aromatische verbinding met als brutoformule C10H14O2. De structuur bestaat uit een hydrochinonring waarop een tert-butylgroep is gesubstitueerd. De naam wordt gewoonlijk afgekort tot TBHQ (van de Engelse naam tert-butylhydroquinone). De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water.

tert-butylhydrochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tert-butylhydrochinon
Structuurformule van tert-butylhydrochinon
Algemeen
Molecuul­formule C10H14O2
IUPAC-naam 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-benzeendiol
Andere namen tert-butylhydrochinon, 2-tert-butylhydrochinon, tertiair butylhydrochinon, TBHQ
Molmassa 166,21696 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)O
InChI
1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
CAS-nummer 1948-33-0
EG-nummer 217-752-2
PubChem 16043
Wikidata Q662443
Beschrijving Witte kristallijne stof met een karakteristieke geur
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 127-129 °C
Kookpunt 273 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,02 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief antioxidant
E-nummer E319
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassingen

bewerken

tert-butylhydrochinon is, net zoals andere fenolderivaten, een antioxidant. Het is in de Europese Unie toegelaten als voedingsadditief. Het E-nummer is E319. TBHQ wordt gebruikt om de houdbaarheid te verlengen en verkleuring of bederf tegen te gaan, en wordt veel toegevoegd aan eetbare of etherische oliën en dierlijke en plantaardige vetten. Het kan gebruikt worden in combinatie met butylhydroxyanisol (E320) en/of gallaten (E310 tot E312).[1]

Het wordt ook toegevoegd als stabilisator of bewaarmiddel aan cosmetische producten, pesticide-formuleringen, lakken, vernissen en dergelijk, en als inhibitor aan stoffen die spontaan kunnen polymeriseren.

Toxicologie en veiligheid

bewerken

Bij proeven op ratten en muizen is tert-butylhydrochinon niet carcinogeen bevonden.[2]