p-tolueensulfonylchloride

p-tolueensulfonylchloride, 4-tolueensulfonylchloride of tosylchloride is het zuurchloride van p-tolueensulfonzuur. De naam wordt vaak verkort tot p-TsCl. Het is een witte tot grijze, onwelriekende, corrosieve kristallijne vaste stof, die veel gebruikt wordt in organische syntheses. In water ontleedt het en vormt het waterstofchloride (HCl).

p-tolueensulfonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van p-tolueensulfonylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	C7H7ClO2S
IUPAC-naam	p-tolueensulfonylchloride
Andere namen	4-tolueensulfonylchloride
Molmassa	190,65 g/mol
SMILES	CC1=CC=C(S(=O)(Cl)=O)C=C1
CAS-nummer	98-59-9
EG-nummer	202-684-8
PubChem	7397
Wikidata	Q285621
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit tot grijs
Smeltpunt	65-69 °C
Kookpunt	(bij 13 hPa) 135 °C
Vlampunt	110 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

p-tolueensulfonylchloride kan bereid worden door tolueen te reageren met sulfurylchloride, met gebruik van aluminiumchloride als katalysator.

Toepassingen

Met alcoholen (R-OH) vormt tosylchloride tolueensulfonzure esters of tosylaten, onder afscheiding van waterstofchloride. Deze reacties wordt meestal uitgevoerd in een basisch medium, bijvoorbeeld in pyridine, dat het waterstofchloride afvangt. Een alternatief is het gebruik van een base als tri-ethylamine in een organisch oplosmiddel.

De tosylaatgroep (CH₃C₆H₄SO₂O-) is in vergelijking met de hydroxylgroep een veel betere leaving group, die in een eliminatiereactie kan worden afgesplitst of door een nucleofiel worden gesubstitueerd. Dit voornamelijk omdat een tosylaation een zeer zwakke base is. Tosylchloride wordt dan ook gebruikt om een weinig reactief alcohol te activeren voor substitutiereacties, zelfs door relatief zwakke nucleofielen.

De tosylgroep wordt ook gebruikt als beschermende groep (protecting group) voor alcoholen of amines tijdens organische syntheses, bijvoorbeeld die van cycleen volgens de methode van Richman en Atkins.