Tri-isopropylboraat

Tri-isopropylboraat is het tri-iso-propylester van boorzuur en heeft als brutoformule C₉H₂₁BO₃. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur.

Tri-isopropylboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-isopropylboraat
Algemeen
Molecuul­formule	C9H21BO3
IUPAC-naam	tri-isopropylboraat
Andere namen	boorzuretri-isopropylester
Molmassa	188,07 g/mol
SMILES	B(OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C
InChI	1S/C9H21BO3/c1-7(2)11-10(12-8(3)4)13-9(5)6/h7-9H,1-6H3
CAS-nummer	5419-55-6
EG-nummer	226-529-9
PubChem	21531
Wikidata	Q2319620
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,814 g/cm³
Smeltpunt	−59 °C
Kookpunt	140 °C
Vlampunt	17 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eigenschappen

Tri-isopropylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en isopropanol. De omgekeerde weg, de reactie van isopropanol met boorzuur in aanwezigheid van een katalysator, is de conventionele manier om isopropylboraat te maken. Het gaat hier om een evenwichtsreactie, die door in geschikte reactiecondities te werken, naar één richting verschoven kan worden:

${\ce {B(OH)3 + C3H8O -> C9H21BO3 + 3 H2O}}$

Toepassingen

In de organische chemie wordt tri-iso-propylboraat gebruikt om boronzuren te maken; dit zijn veelgebruikte verbindingen in de suzuki-reactie. Het trimethylboraat wordt echter vaker gebruikt voor deze reactie.

Bronnen, noten en/of referenties