Urushiol

Urushiol is het voornaamste bestanddeel van de irriterende olie van gifsumak (Toxicodendron radicans of Rhus radicans, ook bekend als poison ivy) en andere planten uit het genus Toxicodendron (familie Anacardiaceae), waaronder Toxicodendron diversilobum (de Westerse poison oak) en Toxicodendron verniciferum of Rhus vernicifera (de Aziatische of Japanse lakboom).

De naam is afgeleid van urushi, het Japanse woord voor het sap van de Japanse lakboom of kiurushi, dat gebruikt wordt voor Japans lakwerk.

Ofschoon de Engelse namen poison ivy en poison oak en de Latijnse naam toxicodendron ("giftige boom") anders doen vermoeden, is urushiol geen vergif, maar wel een krachtig allergeen dat een ernstige huiduitslag kan veroorzaken.

Chemisch gezien is urushiol een mengsel van een aantal gelijkaardige verbindingen, namelijk derivaten van catechol (1,2-benzeendiol) met een lange zijketen met 15 of 17 koolstofatomen. Deze alkylketen, hier voorgesteld door R, kan verzadigd zijn of onverzadigd met één of meer dubbele bindingen:

(1) R = (CH₂)₁₄CH₃ of

(2) R = (CH₂)₇CH=CH(CH₂)₅CH₃ of
(3) R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂CH₃ of
(4) R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH=CHCH₃ of
(5) R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH₂ etc.

De exacte samenstelling verschilt naargelang de plantensoort.

Urushiol is een lichtgele vloeistof met een kookpunt tussen 200 en 210 °C. Ze is vrijwel niet oplosbaar in water, maar wel oplosbaar in alcohol, ether of benzeen.