Veratraldehyde
Veratraldehyde (3,4-dimethoxybenzaldehyde) is een aldehyde, afgeleid van benzaldehyde, van veratrol of van vanilline. Het komt in de natuur voor, onder meer in kleine hoeveelheden in framboos en pepermunt.
| Veratraldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van veratraldehyde
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10O3 | |||
| IUPAC-naam | 3,4-dimethoxybenzaldehyde | |||
| Andere namen | 3,4-dimethoxybenzaldehyde | |||
| Molmassa | 166,18 g/mol | |||
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
| |||
| InChI | 1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 120-14-9 | |||
| EG-nummer | 204-373-2 | |||
| PubChem | 8419 | |||
| Wikidata | Q414395 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 41-44 °C | |||
| Kookpunt | 285 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenVeratraldehyde wordt geproduceerd door de methylering van vanilline met behulp van dimethylsulfaat,[1] of door de formylering van veratrol.[2]
Toepassingen
bewerkenVeratraldehyde heeft een aangename geur en wordt veel gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen, kauwgum, tabak en dergelijke. Het is veilig bij de gebruikte dosissen.[3]
Het is ook een intermediaire verbinding voor de synthese van andere verbindingen, waaronder farmaceutische stoffen.[4]
Bij de elektrodepositie van zink of zink-nikkellegeringen worden veratraldehyde en verwante aldehyden gebruikt als "brightener" die het product meer doen glanzen.[5][6]
Veratraldehyde blijkt ook de doeltreffendheid van het fungicide kresoxim-methyl te verhogen tegen toxische Aspergillus-schimmels.[7]
- ↑ U.S. Octrooi 2496803A, "Production of veratraldehyde from vanillin" van 7 februari 1950 aan E.I. du Pont de Nemours & Company.
- ↑ Chinees octrooi CN102070421, "Method for synthesizing veratraldehyde" van 25 mei 2011 aan Sichuan Hongkang Pharmaceutical Chemistry Co. Ltd.
- ↑ World Health Organiztion Evaluation: Veratraldehyde
- ↑ U.S. Octrooi 3338796, "Converting veratraldehyde to L(-)3,4-dimethoxyphenylacetyl carbinol" van 29 augustus 1967 aan Merck & Co., Inc.
- ↑ U.S. Octrooi 3088884, "Electrodepostion" van 7 mei 1963 aan Metal & Thermit Corporation.
- ↑ U.S. Octrooi 4877496, "Zinc-nickel alloy plating solution" van 31 oktober 1989 aan Nippon Hyomen Kagaku Kabushiki Kaisha.
- ↑ Jong H. Kim et al. "Use of benzo analogs to enhance antimycotic activity of kresoxim methyl for control of aflatoxigenic fungal pathogens." Frontiers in Microbiology vol. 5 (2014), blz. 87. DOI:10.3389/fmicb.2014.00087