Vinylbromide

Vinylbromide is een halogeenalkeen dat zeer reactief is. Het is een ontvlambaar gas met een scherpe geur, en reageert heftig met oxiderende stoffen.

Vinylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylbromide
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3Br
IUPAC-naam	broometheen
Andere namen	broomethyleen
Molmassa	106,96 g/mol
SMILES	C=CBr
CAS-nummer	593-60-2
EG-nummer	209-800-6
Wikidata	Q421041
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H280 - H302 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeen	mogelijk (bij inademing)
EG-Index-nummer	602-024-00-2
VN-nummer	1085
ADR-klasse	gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,4933 g/cm³
Smeltpunt	−139,5 °C
Kookpunt	15,6 °C
Vlampunt	5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	530 °C
Dampdruk	120.000 Pa
Onoplosbaar in	Water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Vinylbromide kan bereid worden door de additie van waterstofbromide aan ethyn, met behulp van kwik(II)bromide:

${\ce {{C2H2}+HBr->[{\ce {200{^{\circ }}C}}][{\ce {HgBr2}}]{C2H3Br}+C2H4Br2}}$

Als nevenproduct ontstaat 1,1-dibroomethaan. Dit kan echter verder worden omgezet tot vinylbromide door reactie met 1,2-dibroomethaan, gevolgd door reductie met kaliumhydroxide:

${\ce {2C2H4Br2 ->[{\ce {KOH}}] C2H3Br}}$

Toepassingen

Vinylbromide is een goedkoop monomeer dat gemakkelijk polymeriseert tot bijvoorbeeld polyvinylbromide en andere broompolymeren. Daarnaast wordt het gebruikt als alkyleringsreagens in de organische synthese.

Toxicologie en veiligheid

De stof is irriterend voor de ogen. Inademing ervan kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Vinylbromide is ook ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (carcinogeen categorie 2) bij de mens.

Externe link

•  vinylbromide - International Chemical Safety Card