Wijnsteenzuur
Wijnsteenzuur of 2,3-dihydroxybutaandizuur is een dicarbonzuur met als brutoformule C4H6O6, dat structurele overeenkomsten vertoont met appelzuur. De zuivere stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water. Wijnsteenzuur wordt aangetroffen in onder andere druiven, bananen, pompelmoezen en vruchten van de tamarinde.
| Wijnsteenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van wijnsteenzuur
| ||||
| ||||
Wijnsteenzuur in witte wijn
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6O6 | |||
| IUPAC-naam | 2,3-dihydroxy-butaandizuur | |||
| Molmassa | 150,08684 g/mol | |||
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 526-83-0 | |||
| PubChem | 875 | |||
| Wikidata | Q194322 | |||
| Vergelijkbaar met | appelzuur, barnsteenzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,79 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 171–174 °C | |||
| Vlampunt | 150 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 425 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 1330 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa1= 2,89 pKa2 = 4,40 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| E-nummer | E334 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Stereochemie
bewerkenWijnsteenzuur bevat 2 asymmetrische koolstofatomen, die dienstdoen als chirale centra. Deze twee kunnen elk een R- en een S-configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4 stereo-isomeren op, maar in de RS- en de SR-vorm zijn de twee helften van de molecule elkaars spiegelbeeld, waardoor molecule en spiegelbeeld weer op elkaar passen. Deze vorm wordt meso-wijnsteenzuur genoemd. Meso-wijnsteenzuur is niet optisch actief. De overige twee stereo-isomeren zijn wel optisch actief. Het L-(+)-wijnsteenzuur (met twee R-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in druiven en pompelmoezen. Zouten van wijnsteenzuur kunnen soms kristalliseren in druivensap. De D-(–)-vorm (met twee S-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt zelden voor in de natuur.
.png)
L-(+)- en D-(–)-wijnsteenzuur zijn enantiomeren van elkaar en aangezien hun kristallen qua vorm elkaars spiegelbeeld zijn, kunnen zij met het blote oog van elkaar gescheiden worden. Deze vaststelling werd voor het eerst gedaan door Louis Pasteur. Daarmee legde hij voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing, en bij uitbreiding voor de stereochemie.[1]
Druivenzuur
bewerkenDruivenzuur is een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur (een racemaat). Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.
Tartraten
bewerkenDe zouten en esters van wijnsteenzuur worden tartraten genoemd. Onder de zouten zijn vooral natriumkaliumtartraat (seignettezout) en antimoonkaliumtartraat (een dubbelzout van kaliumtartraat en antimoon(III)oxide) bekend. Dit laatste zout is zeer giftig. Het wijnsteenzuur zelf wordt ook wel tartaarzuur genoemd.[2]
Van de esters is vooral di-ethyltartraat belangrijk. Een toepassing van deze verbinding wordt gevonden in de organische synthese, met name als chiraal ligand bij de Sharpless-epoxidatie.
Wijnsteen
bewerkenHet in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met kaliumionen aanwezig in wijn. Daarbij wordt kaliumwaterstoftartraat (wijnsteen) gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen in de droesem of aan de kurk zegt niets over de wijnkwaliteit. Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuurschommelingen hebben ondergaan. Kaliumtartraat is een van de weinige slecht in water oplosbare kaliumzouten. Het is geur- en smaakloos en geeft het mondgevoel van suiker.
Toepassingen
bewerkenWijnsteenzuur ondergaat grotendeels dezelfde reacties als citroenzuur. Het wordt gebruikt in de geneeskunde, de textielnijverheid en de cosmetica (haarverf). Het is tevens een bestanddeel van het Fehlings-reagens waarmee monosachariden kunnen worden aangetoond, hoewel ook andere stoffen zoals aldehyden en ketonen een positieve reactie kunnen geven. Wijnsteenzuur wordt tevens gebruikt in warme klimaten om wijn wat frisser van smaak te maken.
Wijnsteenzuur is een ingrediënt in mascarpone. Het wordt in de voedingsindustrie gebruikt als antioxidant en heeft het E-nummer E334.
