1,3-indaandion
1,3-indaandion is een tweewaardig keton en behoort tot de bicyclische aromatische koolwaterstoffen. Het is een gelige vaste stof.
| 1,3-indaandion | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,3-indaandion
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H6O2 | |||
| IUPAC-naam | 1H-indeen-1,3(2H)-dion | |||
| Andere namen | indaan-1,3-dion | |||
| Molmassa | 146,14 g/mol | |||
| SMILES | C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
| |||
| InChI | 1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2
| |||
| CAS-nummer | 606-23-5 | |||
| EG-nummer | 210-109-7 | |||
| PubChem | 11815 | |||
| Wikidata | Q161510 | |||
| Beschrijving | Geel poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,37 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 129-132 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De twee ketongroepen zijn symmetrisch in de molecule aanwezig. Er bestaat ook een structuurisomeer, 1,2-indaandion waarin de twee ketongroepen vicinaal zijn. 1,3-indaandion in water vertoont keto-enoltautomerie:
Synthese
bewerken1,3-indaandion kan bereid worden door de Claisen-condensatie van di-ethylftalaat of dibutylftalaat, gevolgd door hydrolyse en decarboxylering:
Een andere mogelijkheid is de oxidatie van indaan met als oxidatiemiddel bijvoorbeeld tert-butylhydroperoxide. De opbrengst hiervan is laag; het voornaamste reactieproduct is 1-indanon:
Toepassingen en reacties
bewerken1,3-indaandion is een uitgangsstof van de anticoagulanten difacinon, pindon en chloorfacinon die als rattengif worden gebruikt.
Een ander derivaat van 1,3-indaandion is ninhydrine dat wordt gebruikt om vingerafdrukken op te sporen.
De Clemmensen-reductie van 1,3-indaandion levert zowel indaan als indeen.[1]
Wanneer men reduceert met natriumboorhydride en palladium als katalysator bekomt men eerst 3-hydroxy-1-indanon en vervolgens 1,3-indaandiol. 3-hydroxy-1-indanon is een bouwsteen van een lichtgevoelige kleurstof die gebruikt kan worden in kleurenfotografie:[2]
- ↑ Suzanne A. Galton, Marvin Kalafer, F. Marshall Beringer. "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones". J. Org. Chem. (1970), vol. 35 nr. 1, pp. 1–6. DOI:10.1021/jo00826a001
- ↑ U.S. Patent 3992450, "2,3-Disubstituted-1-indanones" van 16 november 1976 aan E. I. Du Pont De Nemours And Company. Gearchiveerd op 24 juni 2016.