3-methyl-5-fenylpentanol
3-methyl-5-fenylpentanol is een synthetische geurstof die op industriële schaal wordt geproduceerd. De stof is ook bekend onder de merknamen phenoxanol (International Flavors and Fragrances), mefrosol (Givaudan, voorheen Quest International) en fenylhexanol (Firmenich). Ze komt voor als een heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof en heeft een frisse geur van rozenolie, die langdurig aanwezig blijft na gebruik. 3-methyl-5-fenylpentanol wordt onder meer gebruikt in cosmetica, parfums en deodoranten.
| 3-methyl-5-fenylpentanol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3-methyl-5-fenylpentanol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H18O | |||
| IUPAC-naam | 3-methyl-5-fenylpentan-1-ol | |||
| Andere namen | phenoxanol, mefrosol, fenylhexanol | |||
| Molmassa | 178,27 g/mol | |||
| SMILES | CC(CCC1=CC=CC=C1)CCO
| |||
| InChI | 1S/C12H18O/c1-11(9-10-13)7-8-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,11,13H,7-10H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 55066-48-3 | |||
| EG-nummer | 259-461-3 | |||
| PubChem | 108312 | |||
| Wikidata | Q15638338 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H318 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,955-0,963 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 260-261 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,509 - 1,514 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe uitgangsstoffen voor de synthese van 3-methyl-5-fenylpentanol zijn isopreen en benzaldehyde. De oxo-diels-alderreactie tussen beide componenten vormt 2-fenyl-4-methyl-3,6-dihydropyraan (CAS-nummer 60335-71-9), ook bekend als rosyraan. De ringopening door hydrogenolyse in zuur midden van de dihydropyraanring levert racemisch 3-methyl-5-fenylpentanol.[2]
Het commercieel product is een racemisch mengsel van de twee stereo-isomeren, (R)-(+)- en (S)-(-)-3-methyl-5-fenylpentanol. Met asymmetrische synthese is het mogelijk om de R- of S-isomeer afzonderlijk te produceren.[3]
Structuur en eigenschappen
bewerken3-methyl-5-fenylpentanol is een primair alkyl-aryl-alcohol en chemisch verwant aan citronellol. De isobutenylgroep uit citronellol is hier echter vervangen door een fenylgroep. De geurdrempel van 3-methyl-5-fenylpentanol bedraagt ongeveer 0,8 µg/m³, tien keer lager dan die van citronellol.[4]
Externe links
bewerken- ↑ Gevaarsaanduidingen volgens Veiligheidsblad Moellhausen
- ↑ Zwitsers octrooi 655932, "Dérivés pyranniques, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la préparation d'alcools araliphatiques", verleend op 30 mei 1986 aan Firmenich S.A.
- ↑ Ugo Matteoli, Alessandra Ciappa, Sara Bovo, Matheo Bertoldini, Alberto Scrivant, "Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®", Tetrahedron: Asymmetry (2007), Volume 18, nr. 6, pp. 797-802. DOI:10.1016/j.tetasy.2007.03.014
- ↑ Philip Kraft, Jerzý A. Bajgrowicz, Caroline Denis, Georg Fráter. "Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39 nr. 17, pp. 2980-3010. DOI:10.1002/1521-3773(20000901)39:17<2980::AID-ANIE2980>3.0.CO;2-#