4-methylpyridine
chemische verbinding
4-methylpyridine of γ-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een sterke geur, die mengbaar is met water. 4-methylpyridine is een zwakke organische base.
| 4-methylpyridine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 4-methylpyridine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H7N | |||
| IUPAC-naam | 4-methylpyridine | |||
| Andere namen | p-methylpyridine, γ-picoline, 4-picoline | |||
| Molmassa | 93,12648 g/mol | |||
| SMILES | CC1=CC=NC=C1
| |||
| InChI | 1S/C6H7N/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3
| |||
| CAS-nummer | 108-89-4 | |||
| EG-nummer | 203-626-4 | |||
| PubChem | 7963 | |||
| Wikidata | Q2189778 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H311 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P312 | |||
| VN-nummer | 1992 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,957 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 2,4 °C | |||
| Kookpunt | 145 °C | |||
| Matig oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerken4-methylpyridine wordt bereid door de reactie van aceetaldehyde en ammoniak, in aanwezigheid van een oxide als katalysator. Daarbij ontstaat ook een kleine hoeveelheid van het structuurisomeer 2-methylpyridine.
Toepassingen
bewerken4-methylpyridine wordt gebruikt als bouwsteen voor andere heterocyclische verbindingen. Zo levert de ammoxidatie ervan 4-cyanopyridine, dat een precursor is voor een hele reeks derivaten, zoals het antituberculosemiddel isoniazide. Door reactie met formaldehyde kan 4-vinylpyridine verkregen worden.