2-methylpyridine

2-methylpyridine of α-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₇N. De stof komt voor als een heldere geel-groene vloeistof, die mengbaar is met water. 2-methylpyridine is een zwakke organische base.

2-methylpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methylpyridine
Algemeen
Molecuul­formule	C6H7N
IUPAC-naam	2-methylpyridine
Andere namen	o-methylpyridine, α-picoline, 2-picoline
Molmassa	93,12648 g/mol
SMILES	CC1=CC=CC=N1
InChI	1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
CAS-nummer	109-06-8
EG-nummer	203-643-7
PubChem	7975
Wikidata	Q2216745
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H302 - H312 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer	2313
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	geel-groen
Dichtheid	0,943 g/cm³
Smeltpunt	−70 °C
Kookpunt	128-129 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

In 1846 werd 2-methylpyridine voor het eerst geïsoleerd uit teer door T. Anderson. Het was daarmee de eerste pyridinebevattende verbinding die als zuivere stof werd geïsoleerd.

Synthese

2-methylpyridine wordt bereid via twee syntheseroutes. De eerste betreft de condensatiereactie tussen aceetaldehyde of formaldehyde en ammoniak:

Synthese van 2-methylpyridine.

De tweede route verloopt door de cyclisatie van acetonitril en ethyn (de Bönnemann-cyclisatie).

Toepassingen

2-methylpyridine wordt voornamelijk gebruikt als uitgangsstof voor de productie van 2-vinylpyridine. Daartoe wordt het in reactie gebracht met formaldehyde, waarna het ontstane alcohol gedehydreerd wordt:

Synthese van 2-vinylpyridine

Daarnaast is 2-methylpyridine een precursor voor nitrapyrine, dat gebruikt wordt als stikstofstabilisator in de landbouw.

Zie ook

• 3-methylpyridine
• 4-methylpyridine
• 2,6-lutidine

Externe link

• (en) MSDS van 2-methylpyridine

Bronnen, noten en/of referenties