Isopropenylacetaat
chemische verbinding
Iso-propenylacetaat is een organische verbinding, die beschouwd kan worden als de acetaatester van het enol-tautomeer van aceton. Deze verbinding is commercieel belangrijk als uitgangsstof voor acetylaceton. In de organische synthese wordt de stof gebruikt om enolacetaten van andere ketonen te bereiden en acetonides van diolen.[3] Isopropenylacetaat wordt ook gebruikt om via transesterificatie iso-propenylesters van andere zuren te maken.[4] Als onverzadigde verbinding kan de stof ook optreden als comonomeer in kunststoffen.
| Isopropenylacetaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van iso-propenylacetaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Prop-1-en-2-ylacetaat | |||
| Andere namen | 1-Methylvinylacetaat | |||
| Molmassa | 100,117 g/mol | |||
| SMILES | Smiles[1]
| |||
| CAS-nummer | 108-22-5 | |||
| EG-nummer | 203-562-7 | |||
| PubChem | 7916 | |||
| Wikidata | Q27259352 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H335 | |||
| P-zinnen | P210 ‐ P370+P378 - P403+P235 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal)[2] 3000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | (20 °C)[2] 0,9090 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | [2] -92.9 °C | |||
| Kookpunt | [2] 97 °C | |||
| Vlampunt | [2] 4 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | [2] 395 °C | |||
| Dampdruk | (20 °C)[2] 1,01*104 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (20 °C)[2] 32,5 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese en reacties
bewerkenIso-propylacetaat wordt gesynthetiseerd in de reactie van aceton met keteen.[5] Bij verwarmen van de stof in een metalen oven ontstaat acetylaceton.[6]
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Isopropenyl acetate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ Smiles: CC(=C)OC(=O)C
- ↑ a b c d e f g h i (en) Gegevens van Isopropenylacetat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 31 maart 2022)
- ↑ Walters, Michael A.; Lee, Melissa D. (2001). "Isopropenyl Acetate". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.ri077
- ↑ Obora, Yasushi, Ishii, Yasutaka (2012). Discussion Addendum for: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate. Org. Synth. 89: 307–310. DOI: 10.15227/orgsyn.089.0307.
- ↑ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). "Ketenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_063
- ↑ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077