Tellurofeen
Tellurofeen is een metallool dat een telluuratoom bevat. Deze verbinding past in de rij furaan, thiofeen en selenofeen met respectievelijk zuurstof, zwavel en seleen, elementen uit groep 16 van het periodiek systeem. Tellurofeen komt voor als een gele vloeistof.
| Tellurofeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tellurofeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H4Te | |||
| IUPAC-naam | tellurofeen | |||
| Molmassa | 179,67 g/mol | |||
| SMILES | C1=C[Te]C=C1
| |||
| InChI | 1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
| |||
| CAS-nummer | 288-08-4 | |||
| PubChem | 136131 | |||
| Wikidata | Q4454244 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Goed oplosbaar in | n-pentaan, di-ethylether | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenTellurofeen wordt bereid door de reactie van diacetyleen, een zeer licht ontvlambaar en erg reactief gas, met natriumtelluride. De synthese werd voor het eerst summier beschreven in 1966 door W. Mack.[1] Fringuelli en Taticchi beschreven ze in detail in 1972.[2] De reactie leverde tellurofeen op met een opbrengst van 47%. Aangezien natriumtelluride spontaan ontleedt bij contact met de lucht, werd een verbeterde reactieprocedure ontwikkeld, waarbij natriumtelluride in situ wordt bereid door reductie van telluur met natriumboorhydride.[3]
Barton en Roth[4] bereidden tellurofeen door de reactie van natriumtelluride met 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyn, het met trimethylsilylgroepen beschermde derivaat van diacetyleen. Dit is een stabiele vaste stof en men vermeed zo het gevaar verbonden aan het gebruik van diacetyleen. De reactie had weliswaar een lagere opbrengst van 37%.
Toepassingen
bewerkenPolymeren van tellurofeen en derivaten ervan zijn π-geconjugeerde polymeren met heteroaromatische eenheden in de polymeerketen. Het zijn bouwstenen voor organische halfgeleiders met potentiële toepassingen in opto-elektronische materialen zoals organische thin-film transistors en organische fotovoltaïsche cellen. Vanwege de moeilijke synthese en polymerisatie van tellurofenen loopt de studie van deze materialen achter op die van analoge materialen op basis van thiofeen. Met tellurofenen zouden hogere prestaties te bereiken zijn in fotovoltaïsche cellen dan met thiofenen.[5]
Jahnke et al. beschreven in 2013 de synthese van poly(3-alkyltellurofenen) die een lagere band gap hebben ten opzichte van hun zwavel-analoga.[6] Dit werd ook vastgesteld door Kaur et al. in 2013 met een ander tellurofeenderivaat.[7]
- ↑ W. Mack. "Synthesis of Tellurophene and its 2,5-Disubstituted Derivatives." Angewandte Chemie International Edition in English" (1966) vol. 5 nr. 10, p. 896. DOI:10.1002/anie.196608961
- ↑ Francesco Fringuelli, Aldo Taticchi. "Tellurophen and some of its derivatives." J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1972), vol. 1, pp. 199-203. DOI:10.1039/P19720000199
- ↑ (en) D.P. Sweat & C.E. Stephens (2008) – A modified synthesis of tellurophene using NaBH4 to generate sodium telluride, J. Organometal. Chem., 693 (14), pp. 2463-2464
- ↑ Thomas J. Barton en Robert W. Roth, "A convenient synthesis of tellurophene." J. Organometal. Chem. (1972), vol. 39, p. 66. DOI:10.1016/S0022-328X(00)80433-7
- ↑ Young S. Park, Qin Wu, Chang-Yong Nam, Robert B. Grubbs. "Polymerization of Tellurophene Derivatives by Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed ipso-Arylative Polymerization." Angewandte Chemie International Edition (2014), vol. 53 nr. 40, pp. 10691-10695. DOI:10.1002/anie.201406068
- ↑ Ashlee A. Jahnke, B. Djukic, T.M. McCormick, E.B. Domingo, C. Hellmann, Y. Lee, D.S. Seferos. "Poly(3-alkyltellurophene)s Are Solution-Processable Polyheterocycles." Journal of the American Chemical Society (2013), vol. 135 nr. 3, pp. 951-954. DOI:10.1021/ja309404j
- ↑ Matinder Kaur, Da Seul Yang, Jicheol Shin, Tae Wan Lee, Kihang Choi, Min Ju Cho, Dong Hoon Choi. "A novel tellurophene-containing conjugated polymer with a dithiophenyl diketopyrrolopyrrole unit for use in organic thin film transistors ." Chemical Communications (2013), vol. 49, pp. 5495-5497. DOI:10.1039/C3CC41250D