Twistaan
Twistaan, volgens de IUPAC-regels: tricyclo[4.4.0.03,8]decane [1], is een organische verbinding met de formule . [2] De verbinding hoort bij de cycloalkanen en is een isomeer van adamantaan. Net als adamantaan is ook twistaan niet erg vluchtig. De verbinding dankt zijn naam aan het feit dat de ringen door de bruggen vastgezet zijn in de verdraaide bootconformatie.[3] De verbinding is voor het eerst beschreven door Whitlock in 1962.[4]
| Twistaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van twistaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Tricyclo[4.4.0.03,8]decaan | |||
| SMILES | C1CC2CC3CCC2CC13
| |||
| CAS-nummer | 253-14-5 | |||
| PubChem | 5460768 | |||
| Wikidata | Q1956169 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 163,0 - 164,8 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenTwistaan kan inmiddels op meerdere manieren bereid worden. De originele route van Whitlock was gebaseerd op een [[bicyclo[2.2.2]octaan]]-verbinding.[4] In 1967 werd een methode gepubliceerd waarin een intramoleculaire aldolcondensatie van een cis-decaline diketon.[5]
Symmetrie
bewerkenDe enig mogelijke symmetrie-operatie in twistaan is rotatie. Twistaan heeft drie 2-voudige assen, de puntgroep is dus D2. Hoewel twistaan over vier chiraal centra beschikt, bestaat het door de C2-symmetrie-assen slechts in twee enantiomere vormen.[6]
Polytwistaan
bewerkenPolytwistaan is een hypothetisch polymeer van aan elkaar gekoppelde twistaan-eenheden. Hoe deze verbinding gesynthetiseerd moet worden is voorlopig (september 2021) nog een onbeantwoorde vraag.[7][8][9]
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Twistane op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger, Andrew Beard. (1996). Aspects of Organic Chemistry: Structure pag.: 107 Helvetica Chimica Acta (Basel, Zwitserland) ISBN 3-906390-15-2 Internetpagina: Aspects of Organic Chemistry: Structure geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
- ↑ Henning Hopf. (2000). GEEN TITEL OPGEGEVEN Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives – ISBN 978-3-527-29606-4
- ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter, Douglas Lloyd. (1997). GEEN TITEL OPGEGEVEN Organic Chemistry pag.: 416 – Horwood Publishing ISBN 1-898563-37-3
- ↑ a b H.W. Whitlock. (1962). Tricyclo[4.4.0.03.8]decane J.Amer.Chem.Soc. 84 (17): pag.: 3412–3413 DOI:10.1021/ja00876a047
- ↑ Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps. (1967). A new synthesis of twistane Canadian J.Chem.. 45 (3): pag.: 297–300 DOI:10.1139/v67-052
- ↑ P.S. Kalsi. (2005). Stereochemistry Conformation and Mechanism Stereochemistry Conformation and Mechanism pag.: 94 – New Age Publishers ISBN 81-224-1564-4 Internetpagina: Stereochemistry Conformation and Mechanism geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
- ↑ S.R. Barua, H. Quanz, M. Olbrich, P.R. Schreiner, D. Trauner, W.D. Allen. (2014). Polytwistane Chem. Eur. J.. 20 pag.: 1638–1645 DOI:10.1002/chem.201303081
- ↑ Martin Olbrich, Peter Mayer, Dirk Trauner. (2014). A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Org. Biomol. Chem.. 12 pag.: 108–112 DOI:10.1039/C3OB42152J
- ↑ Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner, Christian Ochsenfeld. (2015). Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods J. Chem. Theory Comput.. 11 (3): pag.: 1020–1026 DOI:10.1021/ct5011505