Octahydro-indeen
chemische verbinding
Octahydro-indeen, ook hexahydro-indaan of hydrindaan genoemd, is een bicyclische verzadigde koolwaterstof met een cyclohexaan- en een cyclopentaanring die een gemeenschappelijke binding bezitten.
| Octahydro-indeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van octahydro-indeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H16 | |||
| IUPAC-naam | 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indeen | |||
| Andere namen | bicyclo[4.3.0]nonaan, hexahydro-indaan, hydrindaan | |||
| Molmassa | 124,22334 g/mol | |||
| SMILES | C1CCC2CCCC2C1
| |||
| InChI | 1S/C9H16/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h8-9H,1-7H22
| |||
| CAS-nummer | 496-10-6 | |||
| EG-nummer | 207-813-1 | |||
| PubChem | 10325 | |||
| Wikidata | Q5673229 | |||
| Vergelijkbaar met | decaline | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | (trans) 0,86 g/cm³ (cis) 0,88 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | (trans) −59,75 °C (cis) −36,85 °C | |||
| Kookpunt | (trans) 161 °C (cis) 167,85 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De koolstofatomen op de gemeenschappelijke zijde zijn asymmetrisch, zodat van de stof cis- en trans-isomeren bestaan. De trans-octahydro-indeenstructuur komt onder meer voor in steroïden en verbindingen uit de vitamine D-groep.
Synthese
bewerkenOctahydro-indeen kan bereid worden door de volledige hydrogenering van indaan of van indeen, die in steenkoolteer of aardolie voorkomen. Voor de hydrogenering van indeen zijn acht waterstofatomen (oftewel 4 equivalenten waterstofgas) nodig (vandaar het voorvoegsel octahydro).