Pyreen
Pyreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof die in geringe hoeveelheden voorkomt in koolteer. Het werd voor het eerst gesynthetiseerd door Auguste Laurent. Het is een kleurloze vaste stof die van nature aanwezig is in steenkool en in het residu van de onvolledige verbranding van organische verbindingen, waar het onder de meest uiteenlopende omstandigheden wordt gevormd: auto's produceren ongeveer 1 µg / km. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit teer, waar het in een concentratie van 2% aanwezig is. [2]
| Pyreen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van pyreen
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van pyreen
| ||||
| ||||
Nummering van de koolstofatomen en de zijden in pyreen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C16H10 | |||
| IUPAC-naam | pyreen | |||
| Molmassa | 202,2506 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
| |||
| InChI | 1/C16H10/c1-
3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8- 12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H | |||
| CAS-nummer | 129-00-0 | |||
| EG-nummer | 204-927-3 | |||
| PubChem | 31423 | |||
| Wikidata | Q415723 | |||
| Beschrijving | Gele vaste stof | |||
| Vergelijkbaar met | fenantreen, antraceen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 - H410[1] | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P305+P351+P338 - P501<[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 150-155 °C | |||
| Kookpunt | 404 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Hoewel minder gevaarlijk dan benzopyreen, is aangetoond dat pyreen giftig is voor de nieren en de lever. Deze verbinding wordt door de League Against Cancer vermeld als een van de giftige stoffen in sigarettenrook. Pyreen is schadelijk voor de gezondheid. Het is ook een endocriene verstoorder en een kankerverwekkende stof en wordt door de huid opgenomen. Het is bovendien irriterend voor de huid, vermoedelijk mutageen en een twijfelachtige tumorveroorzaker. Werknemers die werden blootgesteld aan 3 tot 5 mg/m3 pyreen vertoonden teratogene effecten. De OSHA heeft een "Permissible Exposure Limit" vastgesteld van 0.2 mg/m³ over een blootstellingsduur van 8 uur. De NIOSH heeft een "Recommended Exposure Limit" vastgelegd van 0.1 mg/m³ over een blootstellingsperiode van 10 uur.
Het is ook bekend dat pyreen verschillende levende functies in vissen en algen beïnvloedt. De biologische afbraak ervan is uitgebreid onderzocht. Het proces begint met dihydroxylering bij elk van de twee soorten CH = CH-bindingen. Experimenten bij varkens tonen aan dat 1-hydroxypyreen in de urine een metaboliet is van pyreen, wanneer het oraal wordt toegediend.
Pyreen wordt gebruikt voor de synthese van kleurstoffen en pigmenten, onder meer pyranine. Pyreen kan worden omgezet in naftaleen-1,4,5,8-tetracarbonzuur,[3] dat de voorloper is van kleurstoffen en pigmenten uit de perinonen.[4] Pyreen wordt dus industrieel gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen, maar ook bij de synthese van optische verbindingen die worden gebruikt voor hun glans, en als additief in elektrische isolatieoliën. Het vertoont fluorescentie die wordt bepaald door de solvatatieomgeving, waardoor het een nauwkeurige moleculaire sonde is voor het bepalen van de aard van een oplosmiddel.
Externe links
bewerken- (en) MSDS van pyreen
- (en) Gegevens van pyreen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 8-4-2010
- ↑ Senkan, Selim (15 maart 2003). Combustion. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany).
- ↑ U.S. Patent 2009596, "Process of preparing naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acids and new derivatives of such acids" van 30 juli 1935 aan General Aniline Works, Inc.
- ↑ U.S. Patent 5074919, "Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series" van 24 december 1991 aan Hoechst AG