Vrijdag 17 juni, zeven ronden (425 km), motorfietsen tot 500 cc.
Stanley Woods startte opnieuw met een Velocette en legde de Nortons het vuur na aan de schenen. Aanvankelijk leidde Freddie Frith, maar na drie ronden leidde Woods met drie seconden, terwijl Harold Daniell al een halve minuut achterstand had. In de vijfde ronde drong Daniell door naar de tweede plaats, nog maar drie seconden achter Woods. In de voorlaatste ronde reed hij al een nieuw ronderecord, maar in de laatste ronde was hij nog sneller. Zijn ronderecord van 24 minuten en 52,6 seconden zou twaalf jaar blijven staan. Het werd pas tijdens de TT van 1950 door Geoff Duke verbeterd. Woods en Frith vochten een gevecht om de tweede plaats uit. Bij het ingaan van de laatste ronde hadden ze dezelfde tijd, maar in die laatste ronde wist Woods 1,6 seconde te verdienen.
↑Moto Guzzi had wel een nieuwe 250cc-machine gebouwd, de Moto Guzzi Compressore 250, maar die werd ook nog volop ontwikkeld en veelal voor recordpogingen ingezet.
↑Karl Gall viel in de training bij de Gooseneck en kon vanwege een gebroken arm en hoofdverwondingen niet starten.
↑Voor de start van de Senior TT verwisselde een monteur een bougie in de motor van Schorsch Meier, maar beschadigde daarbij de schroefdraad waardoor Meier op één cilinder moest starten. Hij ging nog wel van start, maar viel al in de eerste ronde aan de voet van Bray Hill uit.
TT van Man 1938
.svg){kind=small}
Harold Daniell
Stanley Woods
Freddie Frith
.svg){kind=small}
Ewald Kluge
.svg){kind=small}
